The Great Bailout dissèque l'histoire et les effets durables du colonialisme britannique, en agissant comme une "cartographie non linéaire du colonialisme, de l'esclavage et du commerce en Grande-Bretagne et dans les pays du Commonwealth".

Le mot "bailout" fait spécifiquement référence au fait que la loi de 1833 sur l'abolition de l'esclavage a garanti le versement d'indemnités considérables, non pas à ceux qui avaient été contraints à l'esclavage, mais aux "propriétaires" enregistrés dans l'ensemble de l'Empire britannique.

L'album comprend trois sections, allant d'une version déconstruite de l'hymne national britannique (God Save The Queen), en passant par des éléments de gospel et de soul africaine, jusqu'à la section finale : Liverpool Wins. Ayewa explique : "Il fait référence à cette période où le commerce de l'esclavage était si incroyable que Liverpool a dépassé Londres pendant un certain temps. Tout le paysage a changé, pour des générations".

Cet album comprend notamment des contributions de Lonnie Holley, Mary Lattimore, Angel Bat Dawid.